Резорцин | |
Resorcinol-3d.png | |
Общие | |
Традиционные названия | резорцин |
Хим. формула | С6H4(OH)2 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 110,1 г/моль |
Плотность | 1,27 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 110 °C |
Т. кип. | 280,8 °C |
Т. всп. | 127 °C |
Удельная теплота испарения | 862000 Дж/кг |
Химические свойства | |
pKa | 9,15; 11,33 |
Растворимость в воде | 140 г/100 мл |
Растворимость в бензоле | 1,93 г/100 мл |
Структура | |
Дипольный момент | 2,70 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 108-46-3 |
PubChem | 5054 |
SMILES | [chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=Oc1cc%28O%29ccc1 Oc1cc(O)ccc1] |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Резорцин
(Резорцинол, 1,3-дигидроксибензол) — мета-дигидроксибензол. Резорцин имеет специфический запах. Имеет тот же состав что и пирокатехин и гидрохинон, отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.
Получение
Получают сульфированием бензола и затем щелочной плавкой (сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром[1]).
Что характерно: другие пара-замещённые бензолы, например, 1,4-бромфенол, 1,4-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.
Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.
Показания к использованию
Резорцин – терапевтический препарат не только косметологического, но, прежде всего, медицинского назначения. Он показан в случае:
- экзематозных проявлений разного генеза;
- атопического дерматита и нейродермита;
- себореи разной этиологии и течения;
- хронического фолликулита;
- пигментных пятен;
- кожного зуда;
- алопеции любого происхождения.
На Западе резорцин используют, в основном, для осветления дермы, отбеливания, удаления возрастных пятен разной локализации, редко – как составляющую краски для волос. В России у резорцина более широкий спектр применения.
Химические свойства
Резорцин обладает свойствами фенолов. Со щёлочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина[2].
При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с галогенами образует 2,4,6-тригалогензамещенные. При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин[3], при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см3) и концентрированной серной кислоты образуется 2,4,6-тринитрорезорцин. С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.
Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.
С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина.
С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.
Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный растор хлорида серебра. Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное. При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым.
Как работает продукт?
Резорцин – продукт искусственного (лабораторного или промышленного) синтеза, он имеет тот же состав, что и гидрохинон или пирокахетин. Это бесцветный кристаллы, легко растворимые в воде и спирте, в растворе специфично пахнут.
По сути, резорцин, антисептик. Он способен коагулировать белки микробов, что приводит к их гибели в вегетативном варианте и только немного затрагивает споры. Но способности резорцина настолько велики и разнообразны, что в косметологии его применяют для решения множества проблем.
Резорцин:
- блокирует синтез меланина, то есть, препятствует появлению веснушек;
- быстро и глубоко проникает в дерму, ингибруя возможность постсолнечной пигментации;
- активность резорцина настолько велика, что он может оказаться опасным для дермы, при этом вещество улучшает текстуру кожи, выравнивает ее поверхность, разглаживает морщины;
- обладает свойствами антиоксиданта;
- активирует десквамацию (отшелушивание) рогового слоя эпидермиса.
Отрывок, характеризующий Резорцин
– Что, барин, не спите? – сказал казак, сидевший под фурой. – Нет; а… Лихачев, кажется, тебя звать? Ведь я сейчас только приехал. Мы ездили к французам. – И Петя подробно рассказал казаку не только свою поездку, но и то, почему он ездил и почему он считает, что лучше рисковать своей жизнью, чем делать наобум Лазаря. – Что же, соснули бы, – сказал казак. – Нет, я привык, – отвечал Петя. – А что, у вас кремни в пистолетах не обились? Я привез с собою. Не нужно ли? Ты возьми. Казак высунулся из под фуры, чтобы поближе рассмотреть Петю. – Оттого, что я привык все делать аккуратно, – сказал Петя. – Иные так, кое как, не приготовятся, потом и жалеют. Я так не люблю. – Это точно, – сказал казак. – Да еще вот что, пожалуйста, голубчик, наточи мне саблю; затупи… (но Петя боялся солгать) она никогда отточена не была. Можно это сделать? – Отчего ж, можно. Лихачев встал, порылся в вьюках, и Петя скоро услыхал воинственный звук стали о брусок. Он влез на фуру и сел на край ее. Казак под фурой точил саблю. – А что же, спят молодцы? – сказал Петя. – Кто спит, а кто так вот. – Ну, а мальчик что? – Весенний то? Он там, в сенцах, завалился. Со страху спится. Уж рад то был. Долго после этого Петя молчал, прислушиваясь к звукам. В темноте послышались шаги и показалась черная фигура. – Что точишь? – спросил человек, подходя к фуре. – А вот барину наточить саблю. – Хорошее дело, – сказал человек, который показался Пете гусаром. – У вас, что ли, чашка осталась? – А вон у колеса. Гусар взял чашку. – Небось скоро свет, – проговорил он, зевая, и прошел куда то. Петя должен бы был знать, что он в лесу, в партии Денисова, в версте от дороги, что он сидит на фуре, отбитой у французов, около которой привязаны лошади, что под ним сидит казак Лихачев и натачивает ему саблю, что большое черное пятно направо – караулка, и красное яркое пятно внизу налево – догоравший костер, что человек, приходивший за чашкой, – гусар, который хотел пить; но он ничего не знал и не хотел знать этого. Он был в волшебном царстве, в котором ничего не было похожего на действительность. Большое черное пятно, может быть, точно была караулка, а может быть, была пещера, которая вела в самую глубь земли. Красное пятно, может быть, был огонь, а может быть – глаз огромного чудовища. Может быть, он точно сидит теперь на фуре, а очень может быть, что он сидит не на фуре, а на страшно высокой башне, с которой ежели упасть, то лететь бы до земли целый день, целый месяц – все лететь и никогда не долетишь. Может быть, что под фурой сидит просто казак Лихачев, а очень может быть, что это – самый добрый, храбрый, самый чудесный, самый превосходный человек на свете, которого никто не знает. Может быть, это точно проходил гусар за водой и пошел в лощину, а может быть, он только что исчез из виду и совсем исчез, и его не было. Что бы ни увидал теперь Петя, ничто бы не удивило его. Он был в волшебном царстве, в котором все было возможно. Он поглядел на небо. И небо было такое же волшебное, как и земля. На небе расчищало, и над вершинами дерев быстро бежали облака, как будто открывая звезды. Иногда казалось, что на небе расчищало и показывалось черное, чистое небо. Иногда казалось, что эти черные пятна были тучки. Иногда казалось, что небо высоко, высоко поднимается над головой; иногда небо спускалось совсем, так что рукой можно было достать его. Петя стал закрывать глаза и покачиваться. Капли капали. Шел тихий говор. Лошади заржали и подрались. Храпел кто то. – Ожиг, жиг, ожиг, жиг… – свистела натачиваемая сабля. И вдруг Петя услыхал стройный хор музыки, игравшей какой то неизвестный, торжественно сладкий гимн. Петя был музыкален, так же как Наташа, и больше Николая, но он никогда не учился музыке, не думал о музыке, и потому мотивы, неожиданно приходившие ему в голову, были для него особенно новы и привлекательны. Музыка играла все слышнее и слышнее. Напев разрастался, переходил из одного инструмента в другой. Происходило то, что называется фугой, хотя Петя не имел ни малейшего понятия о том, что такое фуга. Каждый инструмент, то похожий на скрипку, то на трубы – но лучше и чище, чем скрипки и трубы, – каждый инструмент играл свое и, не доиграв еще мотива, сливался с другим, начинавшим почти то же, и с третьим, и с четвертым, и все они сливались в одно и опять разбегались, и опять сливались то в торжественно церковное, то в ярко блестящее и победное. «Ах, да, ведь это я во сне, – качнувшись наперед, сказал себе Петя. – Это у меня в ушах. А может быть, это моя музыка. Ну, опять. Валяй моя музыка! Ну!..» Он закрыл глаза. И с разных сторон, как будто издалека, затрепетали звуки, стали слаживаться, разбегаться, сливаться, и опять все соединилось в тот же сладкий и торжественный гимн. «Ах, это прелесть что такое! Сколько хочу и как хочу», – сказал себе Петя. Он попробовал руководить этим огромным хором инструментов. «Ну, тише, тише, замирайте теперь. – И звуки слушались его. – Ну, теперь полнее, веселее. Еще, еще радостнее. – И из неизвестной глубины поднимались усиливающиеся, торжественные звуки. – Ну, голоса, приставайте!» – приказал Петя. И сначала издалека послышались голоса мужские, потом женские. Голоса росли, росли в равномерном торжественном усилии. Пете страшно и радостно было внимать их необычайной красоте.
Где встречается
Резорцин используют в уходовых средствах для проблемной кожи и волос, в декоративной косметике и красках для локонов. Согласно косметическому Регламенту ЕС, предельно допустимая концентрация резорцина в готовых препаратах – не более 0,5%.
Однако свою наибольшую популярность в косметологии резорцин приобрел благодаря резорциновому пилингу, известном больше, как раствор Джесснера. Это поверхностный химический пилинг, известный как социальный вариант омолаживания кожи, поскольку после него не нужен отпуск за свой счет.
Подготовка и проведение
К пилингу Джесснера готовиться не нужно. Иногда делают предварительное механическое очищение кожи или используют препараты с АНА-кислотами. Сам пилинг проходит в несколько этапов:
- сначала – стандартное очищение дермы: демакияж, устранение загрязнений, обезжиривание;
- затем наносят слой пилингового состава. Может возникнуть жжение, поэтому наготове должен быть веер или вентилятор. Аппликатор одноразовый. Если кожа жирного типа или очень плотная, используют стерильную салфетку из марли. Есть два момента, которые помогают понять, насколько глубоко проник пилинговый раствор с резорцином: появление солей кислот в виде белесого налета, легко снимающегося ватным диском, и эффект инея, тот же белесый налет, но с поверхности кожи он не удаляется. Первые вариант соответствует первому уровню или поверхностному пилингу. Два-три дня шелушения после такой манипуляции, и кожа, как новенькая. Второй вариант – это уже поверхностно-срединный пилинг, здесь шелушение интенсивное и продолжается неделю;
- третий этап заключается в удалении остатков средства с кожи, нанесении на лицо увлажнителя.
Обычно процедура выполняется 1 раз в полтора месяца. Курс состоит из трех-четырех процедур. Благодаря резорцину после процедуры никогда не остается рубцов, даже в случаях передозировки уходового средства (большого количества слоев или увеличения экспозиции).
После процедуры рекомендуют воздержаться от тепловых процедур и посещения спортзала. Кроме того, лучше не пользоваться первое время декоративной косметикой, защищать кожу от ультрафиолета, умываться подкисленной водой, местно использовать сыворотки или ампульные концентраты-увлажнители на водной основе.
При втором уровне пилинга образуется пленка, стягивающая лицо, которую сменяют корки, обязанные сойти самостоятельно. Это занимает около полутора недель. Массировать кожу запрещено, можно подсоединить пантенол и мицеллярную воду, альгинатные маски для активного увлажнения дермы и улучшения ее состояния.
Резорциновый пилинг
В состав пилинга, кроме резорцина (15%) входит лимонная кислота (5%), молочная кислота (10%), салициловая кислота. В качестве растворителя выступает этиловый спирт, придающий составу запах алкоголя.
Пилинг обладает способностью корректировать работу сальных желез, выравнивает несовершенства, активирует регенерацию. Подходит для коррекции атрофических рубцов и стрий. Рекомендуют процедуру при: акне вне обострения, дряблости дермы, несовершенствах кожи, требующих коррекции, признаках фотостарения, для подтяжки овала.
Противопоказаниями, кроме стандартных ограничений к применению резорцина, считают герпес, контагиозный моллюск, микозы, свежий загар, простуду с температурой, прием противозачаточных средств, антибиотиков, опухоли.